こんにちは、過去に転職8回ほど行っている転職ベテラン(笑)のたつとら(@tatsutora6) です。
退職しようと思っても、よっぽど会社から必要とされていない場合を除いて、引きとめられる確率が高いと思います。
そしてそれに伴って迷ってしまう場合だってあります。
ボクも今まで8回ほど転職していますが、半分以上は引きとめられました。
一度は引き止めを受けて退職を見送り、その後あらためて転職を選んだ経験もあります。
結果的に遠回りにはなりましたが、自分に合う働き方を見つめ直す良い機会になりました。
ボク自身、迷ったのはこの一度だけでしたが、その経験を通して「迷いがあると納得のいく決断がしにくい」と実感しました。
また、一度は引きとめられて退職を断念し、結果うまくいかず再び転職するという回り道をした経験もありました。
ボクが迷ったのはこの一回だけだったんですが、迷ってしまうと負けですね。
実際、その会社に未練があるから迷ってしまう訳で転職への強い意志がないと転職に失敗してしまいます。
ただ、将来的な目標さえあれば退職に迷うことはなくなるでしょう。
この会社で一生を終えることが目標ですか?
でなければ、迷うことはないでしょう。
ボクは出戻りを経験していますが、最終的な目標は別にあるので出戻りは1つの過程としか捉えていません。
▼出戻りのことについて書いた記事はこちら

何となくでもいいので、目標さえあれば退職したいと思ったときに退職するのがベストです。
そういった現在悩んでいる方に向けて以下で説明していきたいと思います。
・退職で引き止められて迷っている人
・転職を考えているけど引き止められないか不安に思っている人

たつとら
ブラック企業を経て、転職回数計8回のWebクリエーター。
30~40代に向けてクリエイティブ関連に特化した仕事の情報や
転職に役に立つ知識、ブログについての記事を
発信する福岡在住の40代のサラリーマンブロガー。
ブログ総収入30万円突破。
執筆歴5年目で新たなブログを立ち上げました。
本サイトはこちら
退職で引き止められて残ると後悔する?

退職の際に引き止められて迷う原因は様々ありますが、よくあるのが上司や同僚からの説得によって気持ちが揺らいでしまうケースです。
気が優しい人ほど、「自分が抜けたら迷惑がかかるのでは」と感じ、責任感や罪悪感から決断を先延ばしにしてしまいます。
また、転職後のイメージが具体的に持てなかったり、次の職場が決まっていない場合は、「本当にやっていけるのか」という不安が強くなり、現状にとどまる選択をしやすくなります。
さらに、今の職場に少しでも良い面があると、「わざわざ環境を変えなくてもいいのでは」と考えてしまうのも自然な心理です。
もちろん、最終的に残ると決めること自体は間違いではありません。
ただし、「なぜ残るのか」が曖昧なままだと、あとから同じ悩みを繰り返しやすくなります。
ボク自身も、引き止めに応じて残った経験がありますが、結果的に後悔することになりました。
その原因は、単に「環境が変わらなかったから」ではなく、次のような現実に直面したからです。
- 引き止められたときは評価された気がしたのに、実際はその後の対応や扱いが特別に良くなることはなかった
- 一度「辞めたい」と感じた原因(業務量や人間関係)はそのままで、日常に戻るとすぐに同じ不満が再燃した
- 「やっぱり辞めればよかったのでは」という思いが心のどこかに残り、仕事へのモチベーションが下がってしまった
- 周囲に引き止められて残ったことで、「自分で決めた」という納得感が弱く、少しのストレスでも気持ちが揺らぎやすくなった
結果として、「残る」という選択をしても状況が大きく変わるわけではなく、もともと感じていた不満は時間とともに再び強くなっていきます。
特に、感情的に「もう嫌だ」と思っていた場合、その気持ちは簡単には消えません。
だからこそ重要なのは、「残るなら何を変えるのか」「辞めるなら何を求めるのか」をはっきりさせることです。
なんとなくの不安や周囲の意見だけで決断してしまうと、どちらを選んでも後悔しやすくなってしまいます。
退職は迷った(揺らいだ)時点で後悔してしまう

退職を迷ってしまった時点で、すでに気持ちが揺れている状態といえます。
そのまま曖昧な気持ちで決断すると、あとから後悔につながりやすいです。
ボク自身、過去に「なんとなく違和感がある」という理由だけで退職を考え、結局は明確な答えを出せないまま転職したことがあります。
新しい会社に入った直後は「これで良かった」と思えていましたが、仕事に慣れてきた頃、前職での人間関係や働きやすさを思い出し、「あの環境は恵まれていたのかもしれない」と感じるようになりました。
特に、忙しい時やミスをした時ほど「前の会社ならここまで追い詰められなかったかも」と考えてしまい、気持ちが不安定になった経験があります。
ここでの教訓は、「迷いの正体を言語化しないまま決断すると、後悔は消えない」ということです。
人は不安やストレスがあると、「環境のせい」にして逃げたくなる一方で、実際には自分の中の問題(人間関係の受け取り方や仕事への向き合い方)が原因になっているケースも少なくありません。
そのため、退職を考えたときは次のように一度立ち止まることが大切です。
- 何に対して不満を感じているのか(仕事内容・人間関係・給与など)
- その不満は転職で本当に解決できるのか
- 今の会社で改善できる余地はないのか
こうした整理をせずに「なんとなく嫌だから辞める」という選択をすると、転職後も同じ悩みにぶつかりやすくなります。
また心理的な面でいうと、人は失ったものを美化する傾向があります。
いざ離れてみると、嫌だった部分よりも良かった部分ばかり思い出してしまい、「前の方が良かった」と感じやすくなるのです。
この状態で転職先に不満が出ると、比較対象が常に前職になり、満足度が下がってしまいます。
だからこそ、退職を決めるときは「迷いを消してから決断する」ことが重要です。
中途半端な気持ちのまま進むのではなく、「この理由なら辞めても納得できる」と言い切れる状態まで自分の考えを整理しておきましょう。
迷ったままでは、残っても「辞めればよかった」と思い、辞めても「残ればよかった」と感じてしまいます。
どちらを選んでも後悔しないためには、納得できる理由を持って決断することが何より大切です。
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仮に引き止められて残った時のことを考える

ただ、どうしても迷ってしまう人もいるでしょう。
退職を考えた際は転職先の事ばかり考えがちですが、どうしても迷ってしまう場合は、残った時のことも考えてみましょう。
■残ったと仮定した場合、以下の事を考える
- 待遇面について
- 人間関係について
- 将来のこと
待遇面について考えてみる
給与面や労働時間の改善など、本当にやって貰えるかもしれません。
その改善に違和感を何も感じなければ、残るべきです。
「真摯に向き合ってくれた」と心から感謝してください。
ただ、疑う心も必要です。
あなた1人の意見だけでそんなに簡単に変わってしまうものでしょうか?
裏があることも考えておかなければなりません。
あなたが望んでいない仕事や責任を押し付けられたり、一度は出ていこうとした身、より大きなプレッシャーを感じながら仕事をこなさないといけなくなります。
精神面で追い詰められて、再度転職の事を考え出す可能性だってあるかもしれません。
人間関係も微妙な感じに
また、人間関係についても考えておかないといけません。
仮にも一度退職を決断したという事なので、同僚などと以前と同じような関係で居られるのかわかりません。
引き止めによって好待遇を得たとしても、他の同僚も好待遇を得られる訳ではないので人間関係が上手くいかない可能性も。
将来についても考えてみる
更には、将来のことについても目を向けないといけないでしょう。
残ったとして将来やりたい事が無かったとしたら、モチベーションを保つ事は出来るでしょうか?
なんとなくで転職を考えていたのならば、将来について考えていない人も多いので
引き止められたら転職を諦めてしまう人もいるでしょう。
引き止められても迷わないために、何となくでもいいので目標を持つようにしましょう。
目標さえあれば引き止められても迷う必要はない

目標さえ持てば、それに向けて進んで行くだけなんで迷うこともなくなるでしょう。
もしかしたら、その目標が仕事上のことで今の会社でも達成できるとしても、居たくないから退職を選んだという事です。
目標が達成しそうなら退職する必要はありませんよね?
しかしながら、その目標が今の会社では達成できないと思い退職を決意したのであれば、その決意を曲げる事なく目標に向かって突き進みましょう。
ただ、目標を持っていない人もいるかと思います。
そういう人は、何となく些細な事でもいいから目標を持つようにすれば転職への引き止めの迷いも吹っ切れると思います。
極端な話「転職し続けても自分の納得のいく仕事や人生を手にいれたい」みたいなことでもいいと思います。
ここでのポイントは以下です。
- 目標が今の会社で達成できそうでなければさっさと転職
- 目標がなければ何となくでいいから目標を持つ
退職の際はしっかりとした理由を告げる
退職を決心したのであれば、あとはしっかりとした理由を告げ退職するだけです。
目標が決まっていれば、それを退職の際に告げればいいだけだし、説得されて迷うこともないでしょう。
ただ優しい人は情に流されて、気持ちが揺らいでしまう可能性もありまあすが、そこは心を鬼にしてしっかりと告げましょう。
そこで簡単に心が折れるようでは、「大した目標ではなかったんだ」と思ってその目標を諦めましょう。
その際、転職先が決まっているのであれば良いのですが、決まってなければなるべく転職先を決めてから退職するようにした方が迷う事もなく決心できるかと思います。
以下の転職支援サービスは登録無料なので転職を考えている人は登録しておきましょう。
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まとめ
退職で引き止められるのは、あなたが優秀か、どれだけ今の会社に必要とされている人間かという事になりますが、迷ってしまわない容認はっきりと転職の意志を示すことは重要です。
曖昧な気持ちのままで転職したり、残ったりしてもまた同じ事の繰り返しになるでしょう。
ボクも一度引き止められた際は、何度も説得されて結局残る事になりましたが、その時に強い意志やちゃんとした目標さえ持っておけばと後から感じましたね。
退職すると決めたら、引き止められても迷わないような自分の目標を持っておきましょう。
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